56歳・元学習塾経営者｜AI課金×集中学習で大手SIerのAI活用推進職に転職

「あのときプログラミングを諦めて正解だったとは、今でも思えないんです。」

高木順さんは12年前、プログラミングを学んで転職活動にも挑戦。しかし思うような結果には恵まれず、やむなく学習塾業界に戻ることを選択。以来、個人で学習塾を12年間、経営し続けてきました。

だが少子化の波と大手塾の進出が重なり、生徒数は急減。「このままでは続けられない」という現実に直面したとき、50代からもう一度、プログラミングと向き合い直そうと決意。

12年のブランク、刷新されたプログラミング言語——それでも高木さんはAIを武器に猛烈な速度で学び直し、大手SIerのAI活用推進職を掴み取った。その過程で何を考え、どう学んだのかを聞かせてもらいました。

この記事はこんな方におすすめ

受講生のプロフィール

受講前の状況と、Tech Mentorを選んだ理由

12年前の「諦め」が、今、再起動した

高木さんが最初にプログラミングと出会ったのは、今から12年以上前のこと。当時も真剣に転職を目指して学習に取り組んでいましたが、転職活動は思うような結果にならず、最終的には学習塾業界へ戻りました。

その後、個人で学習塾を12年間経営。生徒との関係を大切にしながら続けてきましたが、少子化の進行と大手塾の地域進出が重なり、生徒数は急激に減っていった。

「業種転換をしなければ、もう続けられない」——その現実に直面したとき、高木さんの頭に浮かんだのは、12年前に中断したままのプログラミングだったそうです。

12年のブランクを受け入れ、ゼロから学び直す

ブランクの長さは、想定をはるかに超えていた。12年前に学んだプログラミング言語やフレームワークの多くは刷新されており、当時の知識がそのまま使える場面はほとんどない。実質的にゼロからのスタートを余儀なくされたのです。

独学で使える無料教材（YouTubeやネット教材）はたくさんあります。しかし高木さんが選んだのは、メンターに伴走してもらうTech Mentorのサービスです。

「ただ動画を見ているだけでは、自分が正しい方向に進んでいるかわからない。メンターにアドバイスをもらいながら進む方が、絶対に効率的だと判断しました。」

時間に余裕はない。「短期間で勝負をかける」という判断から、Tech Mentorへの入会を決意した。

学習の進め方——AI課金で加速した「投資型」の学び

Claude・ChatGPT・Geminiを使い分け、相互検証する

高木さんの学習スタイルで特徴的なのは、複数のAIを同時に活用する方法です。Claude（月200ドルプラン）・ChatGPT・Geminiの3つに課金し、それぞれの回答を照合・検証しながら理解を深めていった。

「Claudeの200ドルプランを使い始めてから、学習のスピードが一気に変わりました。単に答えをもらうだけでなく、複数のAIで相互検証することで理解が深まる。海外の論文を引用してAIに確認させる、という方法も使っていました。」

GitHub有料プランも同時に契約し、開発ツールへの投資を惜しまなかった。結果として、3週間でGitHubリポジトリを40件近く作成。コミット数は1000超え。

「ツールへの投資と継続が全て」という学習姿勢

「AI時代は学習コストがほぼゼロになっている。続けさえすれば誰でも一定レベルまで到達できる。だからこそ、ツールへの投資と継続が全てだと思っていました。」

メンターとの面談頻度を柔軟に調整しながら継続

Tech Mentorでは、学習の進み具合に合わせてメンターとの面談頻度を調整できます。集中して進みたいときは週4回、ペースを落としたいときは月4回、再び加速したいときは週1回——自分の状況に合わせて動かせる柔軟さが、高木さんには合っていたようです。

メンターのサポートのスタイルも、継続の支えになったという。

「メンターが否定せず、肯定的にサポートしてくれた。それがモチベーションを保てた大きな理由です。自分でアクションを起こせば状況を変えられる、と実感できました。」

転職の成果——AI活用推進職での新たなステージ

大手SIerで「1〜2万人のエンジニア」にAIを浸透させる

集中した学習と転職活動の結果、高木さんは大手SIerのAI活用推進職に就きました。現在は1〜2万人規模のエンジニア組織に対してAI活用を浸透させる方法を日々模索しています。

大手企業ならではの課題もあります。セキュリティ面からAI化が遅れているレガシーシステムと、最新のAIをいかに組み合わせるか——その橋渡し役として取り組んでいます。

学習塾・経営の経験が、AI時代の武器になった

「年齢的に遅すぎるのでは」という声があることは、高木さんも知っています。しかし実際に転職活動を経て感じたのは、むしろ年齢が強みになる場面が多かった——そう実感したという。

「AI時代は、プログラミングスキルや習得速度の差をAIがカバーしてくれる。でも業務理解や業界知識、経験から得た知見はAIには追いつけない。そこが強みになると思っていました。」

学習塾での教育経験も、意外な形で活きていた。「生徒に教える感覚でAIに指示を出す」——この感覚が自然と身についていたことで、AIへの的確なプロンプトが書きやすかったそうです。経営経験も、プロジェクト全体の管理やAIの出力を整理する場面で存分に活きています。

これからプログラミングを学ぶ方へ

「自分でアクションを起こせば、状況は必ず変えられます。年齢は言い訳にならない時代になってきていると思います。AI時代は継続さえすれば誰でも到達できる。最初の一歩を踏み出す勇気だけが必要です。」

高木さんの次の目標は、スタートアップへの転職です。大手SIerでの経験を積みながら、より多様なフェーズを経験できる環境へ移ることを視野に入れています。データサイエンスのコア技術と実用化をつなぐディレクションやUI設計にも、いずれ手を伸ばしていきたいと話していました。IPOに関わり、ストックオプションを得ることも目標のひとつに掲げています。

50代から始めたキャリア転換、まだその途中です。

Tech Mentorでは

といったお悩みを抱えている方へ向け、個別説明会を設けています。

個別説明会では経験豊富なカウンセラーが、一人ひとりのお悩みに対し具体的なアクションを提案しています。

Tech Mentor 中島

Tech Mentorに関すること以外にも学習手段ややりたいことなど、どんな悩みでもお気軽にご相談ください！

皆さまとお話できることを楽しみにしています！